有机化学实验II教学大纲
一、课程基本信息
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有机化学实验II Experiments in Organic Chemistry II
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课程类别 |
专必 |
课程编码 |
MSE242 |
开课单位 |
材料科学与工程学院 |
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学分 |
1.5 |
学时 |
54 |
授课年级 |
2019 |
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面向专业/大类 |
高分子材料与工程Macromolecular Materials and Engineering |
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课程负责人 |
杨建文 |
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先修课程 |
普通化学 General Chemistry 普通化学实验 Experiments of General Chemistry 有机化学 Organic Chemistry 有机化学实验I Experimental Organic Chemistry I
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是否为一年级大类基础课程，且期末考核形式为“考试” |
否 |
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课程目的与 教学基本要求 （应与课程思政相结合，体现思政要求）
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目的：《有机化学实验II》是高分子专业高阶骨干课程之一，是中山大学材料科学与工程学院高分子材料科学与工程专业本科生实验必修课程。本课程是在《普通化学实验》、《普通化学》、《有机化学》、《有机化学实验I》的基础上，利用传统合成方法与现代新型实验技术，制备、分离和提纯代表性有机化合物的一门基础实验课，也是高分子专业本科生十分重要的实验技能课程。开设本课程的目的是使学生掌握有机化学实验的基本知识、基本原理、基础操作技能和先进合成技术。通过有机化学反应过程研究，有机化合物的制备、分离和分析以及性能和结构测试等训练，全面培养学生的实践能力、创新意识和综合研究素质。要求学生掌握有机化学实验的基本操作、常用实验技术和现代新型合成技术，正确并熟练使用仪器，在小量规模上进行有机合成、分离提纯和分析鉴定化合物。为本专业学生后续的高分子课程学习提供扎实的合成技能训练。 要求：利用严格的实验训练，确保学生牢固掌握：1）有机化学实验室安全、消防、卫生、纪律等制度要求；2）实验常用仪器清洗、养护及使用方法；3）原料与合成产物的干燥、提纯分离技术（结晶、重结晶、常压蒸馏、减压蒸馏、干燥、抽滤、萃取、升华、薄层层析、 |
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二、课程基本内容（要求有一定的字数，不能过于简单）
（一）教学进度表
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章节次序及名称(细化至节，必填) |
主要教学内容(必填) |
所需学时(必填) |
课程思政元素(必填) |
重点、难点(选填) |
周次(选填) |
备注(选填) |
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1.规程与通识技能教育 1) 实验室安全 Laboratory safety 2)实验安排及要求 Experimental arrangements and requirements 3)专项仪器认知和使用 Knowing of special apparatus and their usage 4)单元操作要领 Key points for unit operation 2.有机还原反应：二苯甲酮还原制备二苯甲醇（两法） |
9 |
规则教育，安全教育 |
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第3 周 |
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多步合成：乙酰乙酸乙酯合成与迈克尔加成 |
7 |
安全教育；从乙酰乙酸乙酯特殊化合物的酮-烯醇互变异构共存事实，启发学生万物互变、矛盾共存的辩证哲学思想；通过迈克尔加成反应的学习和实践训练，启迪学生重视材料设计研发制造应当尽可能遵循1+1=2的环保、可持续发展理念。贯彻学而明理、学而知用、学备创用、学备创新的思政理念。 |
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第4 周 |
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金属有机合成：二茂铁合成 |
8 |
安全教育；通过本实验背景知识学习，了解金属有机化合物在国民经济中重要性，包括聚烯烃催化聚合、卡脖子半导体工业中的超纯金属有机原料加工，传播关键材料研发对家安全的重要性理念，举例二战前夕德国空军是如何窃取美国航空发动机燃油抗爆剂（金属有机材料）的故事，间接加速了欧战爆发。贯彻学而明理、学而知用、学备创用、学备创新的思政理念。 |
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第5 周 |
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离子液体合成与应用：六氟磷酸咪唑鎓盐合成及酯化反应应用 |
7 |
绿色环保理念；突破有机材料的一般性状认识，可离子化，且成液体，教会认识一类极具新材料价值的化合物合成与表征。这是一种可为绿色有机合成提供关键技术支撑的新型材料，可借机灌输新材料合成的工程伦理学理念——既要高效制造新材料获利，又要避免带来污染。贯彻学而明理、学而知用、学备创用、学备创新的思政理念。 |
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第6 周 |
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微波辅助合成：芳醚化合物合成 |
8 |
新型绿色合成手段学习，灌输节能减排理念；介绍为何合成技术在航天航空关键材料、5G通讯关键材料、军工关键材料领域研发制造的重要性。贯彻学而明理、学而知用、学备创用、学备创新的思政理念。 |
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第7 周 |
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光化学合成：苯频哪醇合成与重排 |
8 |
新型绿色环保合成技术学习，贯彻绿色环保理念，介绍光化学技术在绿色环保节能生产、光刻胶等精密材料研制和芯片加工中的重要意义。使学生明白科学技术细分领域还有待我们倾力专研，攻克科技难关，解决卡脖子问题，并创新技术，引领世界产业。贯彻学而明理、学而知用、学备创用、学备创新的思政理念。 |
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第8 周 |
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Suzuki反应：联苯化合物合成 |
7 |
将新颖的合成技术与产业领域关键材料设计制造结合，灌输高精尖材料研发需要新手段新技术支撑的理念。贯彻学而明理、学而知用、学备创用、学备创新的思政理念。 |
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第9 周 |
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合计:54
（二）教学环节安排
（对各种教学环节的安排如：实验、实习、习题课、作业等以及本课程与其他相关课程的联系、分工等作必要说明，教学环节的安排体现高阶性、创新性、挑战度）
除规程教育外，安排7个实验项目，分别属于1）有机还原反应（泛基础性）；2）经典Claisen缩合兼先进Michael加成反应（泛基础性兼前沿性）；3）金属有机配合物合成（泛基础性与特种基础性）；4）有机离子液体材料合成表征（先进技术与新材料特点）；5）微波辅助合成（新技术兼节能环保理念）；6）光化学合成（新技术兼绿色环保理念）；7）Suzuki芳基偶联反应（新技术兼新材料基础）。7个实验项目均包括材料预处理、合成反应操作控制、提纯分离操作训练、产物性质性能表征等，且大多涉及多步骤反应，体现本实验课程的泛基础性、特种基础性、技术先进性与前沿性、探索性、科研下放特征、绿色环保节能高效减材理念等。每个实验项目开始之前，均由教师进行约60分钟讲解与操作示范，教师全程对学生进行巡视监督、指导、示范，并解决学生实验过程的偶发技术问题。下一周交实验报告，并及时进行评阅，指出问题，督促整改。
（三）教学方法
（包括课堂讲授、提问研讨，课后习题和答疑等情况，要增加团队学习、小组大作业、实验课和理论课的结合、使用信息技术方法、由教师和知识为中心转化为以学生和学习为中心）
采用布置预习、随堂检查预习报告、教师讲授、提问、强调关键点、操作示范、巡视督促整改、现场单独指导、规范报告、督促整改、下次集体回顾问题整改等方法进行教学。
（四）课程教材（主讲教材尽量使用“马工程”和国家规划教材，在同类教材中，优先选用国家级规划教材，凡教材选用范围中有“马工程”重点教材的，必须选用工程重点教材。）
自编教材（为新学院建设、新工科建设、材工学科建设和课程思政工程建设，体现实验教学的泛基础性、特种基础性、前沿性、材料学科服务性，创新设计实验课程体系，准备编写系统性学科实验教材，故而采用自编教材）
（五）主要参考书目
（推荐若干参考书，并注明书名、作者、出版社、版本、出版日期等，每个章节指定一定数量、明确的阅读资料）
1）李厚金，石建新，邹小勇编，《基础化学实验》第二版，科学出版社，北京，2016（中山大学）
2）高占先，于丽梅 主编， 《有机化学实验》第五版，高等教育出版社，2016（大连理工大学）
3）丁长江 主编，《有机化学实验》，科学出版社，2006（吉林大学）
4）吴美芳，李琳 等编著，《有机化学实验》，科学出版社，2013（南京大学）
5）任玉杰 主编，《绿色有机化学实验》，化学工业出版社，2008（华东理工大学）
6）李妙葵 贾瑜 高翔 李志铭 编著 姚子鹏 审订，《大学有机化学实验》，复旦大学出版社，2006（复旦大学）
7）刘玉婷著，《有机合成化学实验》，吉林大学出版社，2006
8）夏敏编著，《有机合成技术与综合设计实验》，华东理工大学出版社，2012
（六）成绩评定方式
（原则上平时成绩（包括期中考试、课堂讨论、测验、作业、论文、出勤情况等）占总成绩的40%，期末成绩占总成绩的60%）
每次实验，按预习质量（10%）、报告质量（50%）、实验过程操作规范（10%）、安全防范（10%）、卫生（10%）、纪律（10%）评定平时成绩，占总评成绩70%，期末实验笔试考核占总评成绩30%。