有机化学实验I教学大纲
一、课程基本信息
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有机化学实验I Experiments in Organic Chemistry I |
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课程类别 |
专必 |
课程编码 |
MSE221 |
开课单位 |
材料科学与工程学院 |
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学分 |
1.5 |
学时 |
54 |
授课年级 |
2020 |
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面向专业/大类 |
高分子材料与工程Macromolecular Materials and Engineering |
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课程负责人 |
杨建文 |
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先修课程 |
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是否为一年级大类基础课程，且期末考核形式为“考试” |
否 |
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课程目的与 教学基本要求 （应与课程思政相结合，体现思政要求） |
本课程是高分子专业骨干课程和必修课程，开设本课程的目的是使学生掌握合成实验的基本知识、基本理论和基本操作技能。通过应用多种实验技术和方法来研究化学反应、化合物的制备、分离和分析、性能和结构测试等，全面培养学生的实践能力、创新意识和综合研究素质。要求学生掌握合成化学实验的基本操作和常用实验技术，正确并熟练使用仪器，在小量规模上进行合成、分离提纯和分析鉴定化合物的方法。为本专业学生后续的高分子课程学习提供扎实的合成技能训练。同等重要的是，在课程教学中潜移默化灌输安全、环保、环境和谐、学而明理、学而知用、学备创用、学为家国理念。 要求：确保学生牢固掌握：1）有机化学实验室安全、消防、卫生、纪律等制度要求；2）实验常用仪器清洗、养护及使用方法；3）原料与合成产物的干燥、提纯分离技术（结晶、重结晶、常压蒸馏、减压蒸馏、干燥、抽滤、萃取、升华等）、搅拌加热控温设备使用、合成反应装置搭建等基础合成技能，并要求在合成实验过程中结合理论学习，加深巩固对物质性质、反应理论的认识。养成实验前充分准备，实验中细心观察记录，综合分析、规范撰写实验报告的习惯。确保树立安全第一意识，养成诸多良好实验习惯。 |
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二、课程基本内容（要求有一定的字数，不能过于简单）
（一）教学进度表
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章节次序及名称(细化至节，必填) |
主要教学内容(必填) |
所需学时(必填) |
课程思政元素(必填) |
重点、难点(选填) |
周次(选填) |
备注(选填) |
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1-溴丁烷的合成 溴化钠+浓硫酸+正丁醇反应合成1-溴丁烷。重点在正确识别各阶段分层状况，确保分离萃取正确；注意观察红棕色现象并解释。 |
6 |
1.腐蚀性药品使用安全教育；`````2.实验现象观察仔细习惯养成训练（实验过程上下分层复杂）；`````3.科学家李比希自以为是的判断，错过溴元素的发现，“耻辱柜”的故事—科学严谨的工作态度。 |
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第11 周 |
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1）醋酸丁酯的合成（减压蒸馏） 2）醇、酚的化学性质 酯化过程注意分水行为的初期启动技巧、促进分水器中分水效率如何改善？与性质实验合理穿插进行，加快实验进度。着重教授减压蒸馏实验技能。 |
8 |
1.中国古代醋的酿制、酿酒过程中的酯化反应—传统科技与文化元素；`````2.低气压导致低沸点原理的实践认知（减压蒸馏操作）—高原戍边战士的艰辛，水都难烧开。 |
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第12 周 |
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己二酸制备 用强氧化剂硝酸氧化环己醇，制备己二酸。特别注意强腐蚀性试剂硝酸的防护。着重教授有机物的结晶与重结晶提纯技能，熔点测试技能等。 |
8 |
1.硝酸强腐蚀性—安全纪律教育；`````2.介绍己二酸的重要价值，尼龙66原料。卡罗瑟斯科学家介绍，人工高分子产业鼻祖，尼龙之父、PET之父、合成橡胶之父——学以知用教育，科研专注精神，材料研发造福人类的典范。`````3.KA油（环己醇+环己酮）硝酸氧化法制己二酸，工业主流工艺。污染大，不安全，需更环保绿色安全的技术方法—灌输绿色环保、可持续发展理念； |
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第13 周 |
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缩水甘油醚环氧单体合成 核心围绕环氧树脂制备技术训练，包括亲核、开环、关环反应的实践认识，注意水萃取过程中的乳化现象与克服方法。旋转蒸发仪、红外光谱仪使用训练，红外光谱解析训练。难点在萃取乳化控制与消除。 |
8 |
1.环氧树脂重要社会应用，风电叶片制造，新能源——学以知用；`````2.环氧树脂制造工艺废水量大，倒逼新的绿色技术——材料研发路线需符合绿色环保、和谐社会准则，关联工程伦理学教育。 |
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第14 周 |
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1）蒽与马来酸酐的加成 2）醛、酮的化学性质 Diels-Alder加成反应训练，实践理解环加成反应机理与实际过程现象特点，实验认知醛酮基本化学性质。着重教授反应过程晶体析出控制技巧、脱色等操作。巩固熔点测定技能训练。 |
6 |
1.D-A加成，一种十分温和绿色的合成方法——环境和谐技术。`````2.D-A加成反应获诺贝尔奖情况介绍——伟大的科学成就 |
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第15 周 |
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对甲苯乙酮的合成 傅克反应的实践认知，与反应机理结合讲授操作和反应要点。注意催化剂防潮处理，动作要迅速，溶剂要干燥处理，影响傅克反应的一切关键要素控制好。 |
8 |
1.傅克反应：C-C键形成的主要方法之一，广泛应用，制药、香精香料、染料、感光材料、光电材料合成制造，技术造福社会——学以知用；`````2.传统傅克反应，酸性催化，后处理污染大，开发更为绿色环保技术迫切，举例。——环境和谐理念。 |
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第16 周 |
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呋喃甲醇和呋喃甲酸制备分离 对康尼扎罗反应的实践认知，机理与实验操作结合讲解，训练原料提纯处理、碱性催化条件控制、抽滤、蒸馏等分离操作训练。 |
8 |
1.原料呋喃甲醛由生物质发酵而来，向下可衍生诸多有价值工业原料，向上源于植物残渣，可形成生态闭环，复合循环经济理念。 |
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第17 周 |
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合计:52
（二）教学环节安排
（对各种教学环节的安排如：实验、实习、习题课、作业等以及本课程与其他相关课程的联系、分工等作必要说明，教学环节的安排体现高阶性、创新性、挑战度）
1. 本课程单独设课，包括讲座、预习、实验、课后作业、实验报告撰写等教学环节。
2. 课程安排一次绪论课和两次讲座。绪论课的主要内容是实验室卫生安全、课程安排、学生分组、有机化学实验仪器认知、单元操作要领、实验报告撰写、考核办法等，课后布置有关误差和不确定度分析的作业。一次讲座的主要内容是对绪论课作业解题过程的详细讲解，另一次是针对学生实验和报告中出现的问题进行讲解，以提升学生实验报告的撰写水平。
3. 作为实验课程，出于安全性考虑，学生进实验室进行操作之前，必须认真预习，并结合实验教材和课程网站上的介绍资料撰写预习报告。没有预习报告，不得进入实验室操作实验设备。
4. 除讲座周外，每周需完成1至2个实验，每个实验耗时约6小时。
5. 学生完成每个实验之后，都被要求完成一份实验报告，含合成反应原理、可能副反应分析、物性数据列表、装置图、流程图、关键操作叙述解释、产物表征方法、产物状况分析、思考题等内容。学生应按要求认真撰写并按时提交实验报告，不得抄袭。一经发现，将按考试作弊处理，成绩记零分，并上报学院。
6.本课程属于初阶实验性课程，在红外光谱测定、熔点测试环节安排一定难度的研究性训练。在减压蒸馏训练过程安排通气装置的自主优化创新训练。在破乳分离等操作环节安排严重乳化案例的启发性挑战训练。
（三）教学方法
（包括课堂讲授、提问研讨，课后习题和答疑等情况，要增加团队学习、小组大作业、实验课和理论课的结合、使用信息技术方法、由教师和知识为中心转化为以学生和学习为中心）
1. 本课程开通了教学网站和QQ群，教师和学生可借助网络多媒体资源完成课程。
2. 本课程每个实验都有一份实验报告模板，由任课教师在学期初发布。每个模板都包含基本信息、实验前思考题、实验目的、仪器设备、实验原理、实验步骤、数据记录表格、数据处理、结论、实验后思考题等内容，学生按要求在规定的时间内填写。最后作为一份完整的实验报告提交给任课教师。
3. 本课程实行小班授课制，一位教师固定负责一个班约30-34人，在助教和实验技术人员协助下完成实验教学，每位教师需辅导本课程安排的所有实验项目。
4. 教师在每次实验前需检查学生的预习报告，并向学生介绍实验所配置仪器的使用方法、实验测量的要点及安全注意事项等。学生实验过程中出现问题时，教师需引导学生去分析问题、解决问题，而不是代替学生完成实验。
5. 学生在实验过程中需按要求进行操作，仔细测量数据，如实客观地记录。实验完毕，需将实验记录交给任课教师签名确认后，方可整理实验仪器，离开实验室。
（四）课程教材（主讲教材尽量使用“马工程”和国家规划教材，在同类教材中，优先选用国家级规划教材，凡教材选用范围中有“马工程”重点教材的，必须选用工程重点教材。）
基础化学实验 第二版 [李厚金，石建新，邹小勇 主编]
（五）主要参考书目
（推荐若干参考书，并注明书名、作者、出版社、版本、出版日期等，每个章节指定一定数量、明确的阅读资料）
1）李妙葵 贾瑜 高翔 李志铭 编著 姚子鹏 审订，《大学有机化学实验》，复旦大学出版社，2006
2）刘玉婷著，《有机合成化学实验》，吉林大学出版社，2006
3）夏敏编著，《有机合成技术与综合设计实验》，华东理工大学出版社，2012
4）杨黎明，陈捷主编，《精细有机合成实验》，中国石化出版社，2011
5）王莉贤编著，《有机化学实验》，上海交通大学出版社，2009
（六）成绩评定方式
（原则上平时成绩（包括期中考试、课堂讨论、测验、作业、论文、出勤情况等）占总成绩的40%，期末成绩占总成绩的60%）
预习报告10%+安全卫生纪律操作20%+实验报告70%